Метомил
Метомил – карбаматный инсектицид и акарицид, производное карбаминовой кислоты; может быть продуктом распада двух других карбаматов аланикарб и тиодикарб. Другое название мезомил, в торговле известен как метомил, нудрин, ланнат, кипсин; впервые зарегистрирован в 1968 году в США.
Метомил – твердое кристаллическое вещество белого цвета с легким сернистым запахом. Хорошо растворяется в воде (55 г/л), ацетоне (250г/л), этаноле (420г/л). Температура плавления 79,6°C, разложение до закипания при 192°C; самовоспламенение маловероятно, но может произойти при 290°C в присутствии органического растворителя. При разложении или сгорании выделяются токсичные пары оксидов серы и азота, метилизоционата, цианистого водорода.
Невысокое давление паров метомила 0,72 МПа определяет низкую способность к испарению. Вещество практически стабильно в кислой и нейтральной среде, в щелочной среде медленно гидролизуется; подвержено фоторазложению.
Технический продукт чистотой 98% представляет собой смесь двух стереоизомеров E-метомил и Z-метомил, образуемых поворотом молекулы относительно двойной связи N=O.
Средства на основе метомила производятся в виде растворимого или эмульгируемого концентрата, смачивающегося порошка, порошка, гранулированной приманки.
Механизм действия
Контактно-кишечный инсектицид метомил действует с нокаутирующим эффектом: через 15 минут гибнет 40%, а через 4 часа – 90% объектов уничтожения. Метомил связывает фермент холинэстеразу, тем самым ингибирует (подавляет) гидролиз ацетилхолина после передачи им электрического сигнала мышцам.
Ацетилхолин накапливается в синапсах и непрерывно многократно передает беспорядочные нервные импульсы, расслабление мышц не происходит. Перенапряженные мышцы подергиваются, парализуются, что приводит к остановке дыхания и гибели целевых насекомых.
Инсектициды на основе Метомила
Каракурт Приманка от мух
Сферы применения
- На полевых, овощных и садовых культурах, и на газонах против чешуекрылых, жесткокрылых и двукрылых насекомых-вредителей.
- В пищевых приманках, в смеси с половым феромоном цис-трикозен, для уничтожения имаго мух на пищевых, лечебных, детских и других объектах.
- Против мух и кровососущих двукрылых насекомых в животноводческих помещениях и вокруг них.
- Может использоваться в борьбе с клещами и пауками.
Средства, содержащие 1% метомила, разрешены для применения населением; более высокие концентрации действующего вещества используются только специалистами санитарных служб.
В ЕС метомил не одобрен, но применяется в Испании, Португалии, Болгарии, Румынии и некоторых других странах; в США он широко используется, в том числе по воздуху. В России средства на основе метомила рекомендуются против вредителей яблони и винограда, и в приманках против синантропных мух.
Отмечены некоторые виды тлей, белокрылок, молей и трипсов, образовавшие устойчивые популяции.
Токсичность
По классификации токсичности ГОСТ 12.1.007-76 метомил является высоко опасным веществом 2 класса при поступлении через желудок и глаза, его острая оральная летальная доза LD50 для крыс 30 мг/кг; через кожу и ингаляционно действует как умеренно опасное вещество 3 класса, кожная LD50 для крыс более 2000 мг/кг.
Антихолинэстеразная активность метомила у человека и животных проявляется симптомами: сужение зрачков, головная боль, спазмы в животе, тремор мышц, замедление пульса. Сильное отравление вызывает нарушение координации движений, спутанность сознания, понижение кровяного давление, замедление пульса. Смерть может наступить от паралича дыхательных мышц.
Симптомы и их тяжесть зависят от продолжительности воздействия, пути проникновения и концентрации действующего вещества. Начало действия метомила от нескольких минут до 12 часов, длительность в не смертельных случаях обычно менее суток; после прекращения воздействия уровень холинэстеразы быстро восстанавливается.
Как и другие карбаматы, метомил не накапливается в тканях и органах млекопитающих, он расщепляется печенью и выводится из организма. Но хроническое воздействие высокими дозами на экспериментальных животных показало изменения в селезенке, костном мозге, почках и печени. Снижение способности к размножению, уродства в потомстве наблюдаемых животных не выявлены, канцерогенные и мутагенные эффекты не обнаружены.
Окружающая среда
Токсичность метомила для птиц, водных беспозвоночных, пчел и других нецелевых насекомых оценивается как высокая, для рыб и почвенных обитателей – умеренная. Способность его накапливаться в живых организмах и передаваться по пищевым цепочкам низкая.
Скорость рассеивания вещества на поверхности растений RL50 от 3 до 7 дней, в поле быстрее, чем в теплице; гранулы приманок в закрытых помещениях сохраняют инсектицидную активность до 3 месяцев. Полураспад водного раствора метомила в присутствии света, воздуха или щелочной среды происходит за срок от 6 дней, но в подземных водах нейтральной или кислой реакции он продолжается 25 недель.
Метомил слабо адсорбируется частицами почвы и разлагается в ней в среднем за 30 дней; в почвах, богатых микроорганизмами процесс идет быстрее за счет биоразложения. Высокая растворимость в воде, низкая адсорбция и длительный распад создают угрозу загрязнения грунтовых вод.
Классификация: инсектицид
Структурная формула:
Молекулярная формула: C5H10N2O2S
Номер CAS: 16752-77-5
Упаковка: 100 г / 250 г / 500 г / 1 кг / 25 кг / мешок / барабан
Технические характеристики следующие:
Появление |
белый порошок |
Содержание(%) |
40,2% |
Воды (%) |
1,2% |
Время смачивания |
27 с |
Стойкое пенообразование (ML) |
22 |
PH |
4.6 |
Наше преимущество:
● Стабильно высокое качество
● Конкурентоспособные цены.
● Смесь разных пакетов
● Быстрая доставка.
● Профессиональная техническая поддержка.
● Новые продукты.
Наши сервисы:
● Технические услуги: предлагайте решения для защиты растений.
● Услуги OEM и ODM: удовлетворение индивидуального запроса на упаковку
● Послепродажное обслуживание: быстрое решение проблемы после получения груза.
● Образцы услуг: бесплатные образцы по скоростной автомагистрали.
● Информационные услуги: прогнозируемые тенденции рынка и цен на пестициды.
● Регистрационные услуги: ICAMA, поддержка отчетов в формате GLP.
Применимый урожай
Применимые объекты
Метомил
Метомил является быстродействующим многоспектральным инсектицидом, который эффективен против различных вредителей, таких как тля и хлопковая совка, и может использоваться в таких культурах, как зерно, хлопок, овощи, табак, фрукты и т. д.
-
Характеристики
-
Свойства
-
Применение
1. Многоспектральная дезинсекция: может эффективно бороться с такими колюще-сосущими вредителями, как тля, дельфациды, подушечница японская (белокрылка тепличная, белокрылка табачная), цикада, трипс и т. д.
2. Низкий уровень остатков, безвреден для культур, не оказывает неблагоприятного воздействия на экологическую среду и обладает высокой токсичностью для людей и животных.
При использовании 90% водорастворимого порошка для борьбы с личинками тли и чешуекрылых следует применять концентрацию от 3000~4000 раз, то есть 5 г метомила плюс 15 кг воды; При использовании 20% эмульсии следует опрыскивать стебли и листья с концентрацией 1000~2000 раз на ранней стадии поражения вредителями, количество жидкого препарата на мю составляет 50~70 кг, опрыскивать каждые 5~7 дней, можно опрыскивать 2~3 раза по росту культур.
Часто встречающиеся типы препаратов: 20%EC, 40%EC, 40%SP, 60%SP, 90%SP, 98%TC
Активные Вещества
Метомил
Метомил
Метомил — инсектицид широкого спектра действия.
Метомил
Структурная формула
Метомил является инсектицидом широкого спектра действия, который особенно эффективен против фосфорорганических вредителей. Он используется в качестве акарицида для борьбы с клещами и пауками.
Метомил используется для внекорневой обработки овощей и полевых культур, табака, хлопка, а также внутри и вокруг домов и ферм. Он также используется в качестве приманки для мух.
Метомил — контактный системный инсектицид.
Метомил эффективен в качестве «контактного инсектицида», поскольку он убивает целевых насекомых при прямом контакте, а также в качестве «системного инсектицида» из-за его способности вызывать общее «системное» отравление у целевых насекомых после того, как он поглощается и транспортируется через вредителей, которые питаются обработанными растениями. Он способен поглощаться растениями не будучи «фитотоксичным» или вредным для растения.
Метомил применяется для борьбы с вредителями: яблоневая плодожорка, листовертки, мухи, клещи, пауки.
Метомил применяется для защиты культур: яблоня, виноград, овощные культуры, табак, хлопок.
Средства защиты растений, содержащие вещество: Метомил
Метомил
Метомил – карбаматный инсектицид и акарицид, производное карбаминовой кислоты; может быть продуктом распада двух других карбаматов аланикарб и тиодикарб. Другое название мезомил, в торговле известен как метомил, нудрин, ланнат, кипсин; впервые зарегистрирован в 1968 году в США.
Метомил – твердое кристаллическое вещество белого цвета с легким сернистым запахом. Хорошо растворяется в воде (55 г/л), ацетоне (250г/л), этаноле (420г/л). Температура плавления 79,6°C, разложение до закипания при 192°C; самовоспламенение маловероятно, но может произойти при 290°C в присутствии органического растворителя. При разложении или сгорании выделяются токсичные пары оксидов серы и азота, метилизоционата, цианистого водорода.
Невысокое давление паров метомила 0,72 МПа определяет низкую способность к испарению. Вещество практически стабильно в кислой и нейтральной среде, в щелочной среде медленно гидролизуется; подвержено фоторазложению.
Технический продукт чистотой 98% представляет собой смесь двух стереоизомеров E-метомил и Z-метомил, образуемых поворотом молекулы относительно двойной связи N=O.
Средства на основе метомила производятся в виде растворимого или эмульгируемого концентрата, смачивающегося порошка, порошка, гранулированной приманки.
Механизм действия
Контактно-кишечный инсектицид метомил действует с нокаутирующим эффектом: через 15 минут гибнет 40%, а через 4 часа – 90% объектов уничтожения. Метомил связывает фермент холинэстеразу, тем самым ингибирует (подавляет) гидролиз ацетилхолина после передачи им электрического сигнала мышцам.
Ацетилхолин накапливается в синапсах и непрерывно многократно передает беспорядочные нервные импульсы, расслабление мышц не происходит. Перенапряженные мышцы подергиваются, парализуются, что приводит к остановке дыхания и гибели целевых насекомых.
Инсектициды на основе Метомила
Каракурт Приманка от мух
Сферы применения
- На полевых, овощных и садовых культурах, и на газонах против чешуекрылых, жесткокрылых и двукрылых насекомых-вредителей.
- В пищевых приманках, в смеси с половым феромоном цис-трикозен, для уничтожения имаго мух на пищевых, лечебных, детских и других объектах.
- Против мух и кровососущих двукрылых насекомых в животноводческих помещениях и вокруг них.
- Может использоваться в борьбе с клещами и пауками.
Средства, содержащие 1% метомила, разрешены для применения населением; более высокие концентрации действующего вещества используются только специалистами санитарных служб.
В ЕС метомил не одобрен, но применяется в Испании, Португалии, Болгарии, Румынии и некоторых других странах; в США он широко используется, в том числе по воздуху. В России средства на основе метомила рекомендуются против вредителей яблони и винограда, и в приманках против синантропных мух.
Отмечены некоторые виды тлей, белокрылок, молей и трипсов, образовавшие устойчивые популяции.
Токсичность
По классификации токсичности ГОСТ 12.1.007-76 метомил является высоко опасным веществом 2 класса при поступлении через желудок и глаза, его острая оральная летальная доза LD50 для крыс 30 мг/кг; через кожу и ингаляционно действует как умеренно опасное вещество 3 класса, кожная LD50 для крыс более 2000 мг/кг.
Антихолинэстеразная активность метомила у человека и животных проявляется симптомами: сужение зрачков, головная боль, спазмы в животе, тремор мышц, замедление пульса. Сильное отравление вызывает нарушение координации движений, спутанность сознания, понижение кровяного давление, замедление пульса. Смерть может наступить от паралича дыхательных мышц.
Симптомы и их тяжесть зависят от продолжительности воздействия, пути проникновения и концентрации действующего вещества. Начало действия метомила от нескольких минут до 12 часов, длительность в не смертельных случаях обычно менее суток; после прекращения воздействия уровень холинэстеразы быстро восстанавливается.
Как и другие карбаматы, метомил не накапливается в тканях и органах млекопитающих, он расщепляется печенью и выводится из организма. Но хроническое воздействие высокими дозами на экспериментальных животных показало изменения в селезенке, костном мозге, почках и печени. Снижение способности к размножению, уродства в потомстве наблюдаемых животных не выявлены, канцерогенные и мутагенные эффекты не обнаружены.
Окружающая среда
Токсичность метомила для птиц, водных беспозвоночных, пчел и других нецелевых насекомых оценивается как высокая, для рыб и почвенных обитателей – умеренная. Способность его накапливаться в живых организмах и передаваться по пищевым цепочкам низкая.
Скорость рассеивания вещества на поверхности растений RL50 от 3 до 7 дней, в поле быстрее, чем в теплице; гранулы приманок в закрытых помещениях сохраняют инсектицидную активность до 3 месяцев. Полураспад водного раствора метомила в присутствии света, воздуха или щелочной среды происходит за срок от 6 дней, но в подземных водах нейтральной или кислой реакции он продолжается 25 недель.
Метомил слабо адсорбируется частицами почвы и разлагается в ней в среднем за 30 дней; в почвах, богатых микроорганизмами процесс идет быстрее за счет биоразложения. Высокая растворимость в воде, низкая адсорбция и длительный распад создают угрозу загрязнения грунтовых вод.
From Wikipedia, the free encyclopedia
|
||
|
||
Names | ||
---|---|---|
IUPAC name
(E,Z)-methyl N-{[(methylamino)carbonyl]oxy}ethanimidothioate |
||
Other names
Lannate, Mesomile, Methomex, Nudrin |
||
Identifiers | ||
CAS Number |
|
|
3D model (JSmol) |
|
|
ChEBI |
|
|
ChEMBL |
|
|
ChemSpider |
|
|
ECHA InfoCard | 100.037.089 |
|
PubChem CID |
|
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
|
InChI
|
||
SMILES
|
||
Properties | ||
Chemical formula |
C5H10N2O2S | |
Molar mass | 162.20 | |
Appearance | White crystalline solid[2] | |
Odor | Slight, sulfur-like[2] | |
Density | 1.2946 g/cm3 | |
Melting point | 78 to 79 °C (172 to 174 °F; 351 to 352 K) | |
Solubility in water |
58 g/L | |
Vapor pressure | 0.00005 mmHg (25°C)[2] | |
Hazards | ||
Flash point | Noncombustible[2] | |
NIOSH (US health exposure limits): | ||
PEL (Permissible) |
none[2] | |
REL (Recommended) |
TWA 2.5 mg/m3[2] | |
IDLH (Immediate danger) |
N.D.[2] | |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references |
Methomyl is a carbamate insecticide introduced in 1966. It is highly toxic to humans, livestock, pets, and wildlife.[3]
The EU and UK imposed a pesticide residue limit of 20 µg/kg for apples and oranges.[citation needed]
Methomyl is a common active ingredient in commercial fly bait, for which the label instructions in the United States warn that «It is a violation of Federal Law to use this product in a manner inconsistent with its labeling.» «Off-label» uses and other uses not specifically targeted at problem insects are illegal, dangerous, and ill-advised.[4][5]
Use[edit]
Methomyl is a broad-spectrum insecticide that is used to kill insect pests.[6] Methomyl is registered for commercial/professional use under certain conditions on sites including field, vegetable, and orchard crops; turf (sod
farms only); livestock quarters; commercial premises; and refuse containers. Products containing 1% Methomyl are available to the general public for retail sale, but more potent formulations are classified as restricted-use pesticides: not registered for homeowner or non-professional application.[6] However, Heliothis virescens developed a resistance to methomyl within 5 years.[7] Other species like Helicoverpa assulta also developed resistance after exposure.[8]
Trade names[edit]
Common names for methomyl include metomil and mesomile. Trade names include Acinate, Agrinate, DuPont 1179, Flytek, Kipsin, Lannate, Lanox, Memilene, Methavin, Methomex, Nudrin, NuBait, Pillarmate and SD 14999 [9]
Toxicity[edit]
In acute toxicity testing, methomyl is placed in EPA Toxicity Category I (the highest toxicity category out of four) via the oral route and in eye irritation studies.[6] It is in lower Toxicity Categories for inhalation (Category II), acute dermal effects (Category III), and acute skin irritation (Category IV). Methomyl is not likely to be a carcinogen (EPA carcinogen Category E).[6]
Ecotoxicity[edit]
Methomyl has low persistence in the soil environment, with a reported half-life of approximately 14 days.[10] Because of its high solubility in water, and low affinity for soil binding methomyl may have potential for groundwater contamination.[6][9] The estimated aqueous half-life for the insecticide is 6 days in surface water and over 25 weeks in groundwater.[9]
Synthesis[edit]
First prepare thioester
Second prepare oxime from thioester
Third prepare product from methyl isocyanate and the finished oxime.
References[edit]
- ^ Merck Index, 11th Edition, 5905
- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0387». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Methomyl at Extension Toxicology Network
- ^ Conservation Warden Warns: Fly bait to control wild animals – illegal and a bad idea (Wisconsin Department of Natural Resources)
- ^ «Farm stores promoted poisoning raccoons, state chemist says». Archived from the original on 2015-09-24. Retrieved 2012-08-09.
- ^ a b c d e EPA R.E.D. FACTS — Methomyl (PDF) (Technical report). U. S. Environmental Protection Agency. December 1998. EPA-738-F-98-019.
- ^ Blanco, Carlos (2012). «Heliothis virescens and Bt cotton in the United States». GM Crops & Food: Biotechnology in Agriculture and the Food Chain. 3 (3): 201–212. doi:10.4161/gmcr.21439. PMID 22892654.
- ^ Wang, Kai-Yun; Zhang, Yong; Wang, Hong-Yan; Xia, Xiao-Ming; Liu, Tong-Xian (2010-01-01). «Influence of three diets on susceptibility of selected insecticides and activities of detoxification esterases of Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)». Pesticide Biochemistry and Physiology. 96 (1): 51–55. doi:10.1016/j.pestbp.2009.09.003.
- ^ a b c «Extoxnet Pip — Methomyl».
- ^ Howard, P. H. (1991). Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals: Pesticides. Chelsea, MI: Lewis Publishers. pp. 3–15.
External links[edit]
- Methomyl in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)